El 20 de abril de 1998, El COMDEX Primavera ‘98 se llevaba a cabo en el McCormick Place de Chicago. Aquí, Bill Gates hace una demostración pública de Windows 98.
Sistema operativo gráfico publicado el 25 de junio de 1998 por Microsoft y el sucesor de Windows 95. Es un híbrido entre 16 y 32 bits pero presenta una serie de mejoras, tales como soporte mejorado para FAT32 y USB.
En la primera versión se mantiene el IE 4.0 como parte integrante de la interfaz del explorador de Windows (Active Desktop). En 05 de mayo de 1999 Microsoft lanza al mercado Windows 98 Second Edition, cuya característica más notable era la capacidad de compartir entre varios equipos una conexión a Internet a través de una sola línea telefónica.
La presentación de Windows 98 es una de las más recordadas. Esto es debido a que estaba diseñado para conectarse y usarse, lo que significa que los usuarios sólo tenían que conectar aparatos como impresoras y escáneres a sus ordenadores y empezar a usarlas, sin tener que instalar un software.
Sin embargo, en plena presentación a Bill Gates y su asistente, Chris Capossela, se le bloquea el sistema operativo al conectar un escáner a la computadora en un intento de demostrar el apoyo al sistema Plug and Play.
Como respuesta Gates, bromea diciendo sobre el incidente: “Debe ser por eso que no estamos enviando Windows 98 todavía”.